Tiga sahabat seumur hidup melakukan perjalanan ke Key West, Florida untuk menjadi pengiring pengantin dalam pernikahan kejutan pacar kampus mereka, Marilyn. Sesampainya di sana, persaudaraan kembali terjalin, masa lalu bangkit kembali dengan segala kemegahannya, dan terdapat cukup banyak percikan, minuman, dan romansa untuk mengubah seluruh hidup mereka dengan cara yang tidak pernah mereka duga.